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第一次，他决定改变命运，学习刀术。
强制任务要求他在一天内入门，他就差没把自己练废，最后武器店老板一本松看不过去了，在他的指点下，这才勉强入门。
第二次，他刀术小成，决定成为赏金猎人，改善生活环境。
强制任务要求他三天之内，猎杀一名悬赏金超过50万贝利的海贼。罗伊绞尽脑汁，最后找到达迪，在他的帮助和指点下，成为了一名合格的赏金猎人。
第三次，他面对一名悬赏金1000万贝利的海贼。
本不打算莽撞行事，但强制任务要求，他必须杀了这名大海贼无奈拼尽全力，最后重伤之下，杀死了对方。
这一次，不仅是第三次强制任务，更是他的成名之战。
在击杀那名1000万贝利悬赏的海贼后，罗伊的名声终于传出罗格镇，在东海都算得上小有名气，经常会被周围岛屿的城镇邀请，请他去帮忙驱逐海贼。
有关路飞的任务，是第四次强制任务，看起来没那么难。
