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虽说要略写这一段经历，但是有一些特殊的时间节点，还是需要交代清楚的。
楚月生的第一次失败，是在一处魔幻背景的洞穴环境当中。他的目标是这个黑暗洞穴当中的哥布林部落。在洞穴尽头的天坑中与哥布林战斗时，楚月生没有留意到天坑边缘处攀附的史莱姆，只是为了追求效率而贸然使用了威力巨大的空气炸弹。空气炸弹虽然很轻易的炸毁了哥布林部落当中所有的简陋建筑，但却也把他头顶上的史莱姆震落。从天而降的史莱姆将楚月生整个罩住，不停蠕动着自己粘稠的身体，想要把楚月生消化掉。
史莱姆毕竟是一种魔法生物，它的消化系统是以魔力为辅助的。如果有魔力守护，哪怕只是很微少的魔力，都可以抵挡普通史莱姆的消化。但是楚月生的身体当中几乎不存在魔力这种东西，面对史莱姆的吞噬，他的表现十分的无力。尤其是当楚月生身体里那一点少得可怜，只要是生物就必然会有那么一点的魔力也被史莱姆“吃掉”之后，楚月生立刻感觉到了浑身脱力，更加没有办法从史莱姆的身体当中脱身。
史莱姆这种生物嘛……虽然能量抗性低的惊人，但它基本上就是物理免疫的，不管是利器还是钝器，切割还是冲击，都没有办法对它造成半点伤害。虽说只要把距离拉开，哪怕是随便一把喷火枪都能把它烧成一滩水，但是如果是已经被史莱姆吞到了肚子里，那可真的是只能靠魔力来抵消史莱姆的消化，然后通过一些特殊的手段来脱困了。可惜的是，楚月生虽然使用各种装备表现的十分强大，但是他的本体的弱小的现实依然没有得到改变。除了身上的肌肉与由纪传授给他的剑术之外，他本身并没有其他的力量。所以，在只能依靠身上那点蛮力的情况下，他终究是没能从史莱姆的体内挣脱出来。
然后家园被炸毁，愤怒无比的哥布林们从废墟当中爬了出来，看到了依旧在和史莱姆进行着顽强抗争的楚月生。它们二话不说，抄起手中简陋的武器就朝着楚月生砍了过去。
那一大群哥布林活生生的把楚月生剁成了肉馅，楚月生在最终试炼当中的一血，就这么被送了出去。
虽然楚月生前面表现的都还不错，竟然一直都没有出现什么大的纰漏，但是既然之前已经说好了失败之后会有惩罚，大家都不是小孩子了，说过的话当然要算数。
所以，当楚月生从“死亡”中苏醒的时候，他首先注意到的就是自己胸前的那两坨过分发达的“胸肌”。经过一番字面意思的上下摸索之后，他终于确定自己的意识已经被塞到了一副女性的身体里的事实。
这个时候，由纪跳了出来，把可以变形成任何衣服的恒定生态圈扔给他，然后告诉了他重新变回男性的条件：使用女性的身体完成五次攻略，中间如果再有失败，次数累加。
“其实你用这副身体也挺好的嘛，比你正常的样子好看多了，你没觉得吗？”由纪支撑着自己变出来的全身镜，高兴的让楚月生欣赏自己性转后的模样。
