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后被举为孝廉，拜郎中，迁任下邑县长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。
又被州里征辟，巡行至济南国，济南国相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。
平原人陶丘洪想要让刺史推举刘繇为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”
陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！”
不久，刘繇被司空府征辟为掾属，除任侍御史，他均未就职，继而在淮浦躲避战乱
兴平元年，朝廷命刘繇接替陈温为扬州刺史，这时候已经是诸侯争霸了，要是有点心思的人，都不会接受陈温这个朝廷的扬州刺史，还会架空他，可是刘繇呢。
扬州刺史的驻地本在江北的寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，将军吴景、孙贲将刘繇迎接到江南的曲阿，才使其得以在扬州立足。
当时，袁术阴谋叛乱篡位，攻克周围各郡县，特别是其部将孙策攻陷庐江，更让刘繇感到恐惧。
刘繇派遣樊能、张英驻军江边防御袁术，考虑到吴景、孙贲是袁术所任用的人，就迫逐他们至江北历阳（今安徽和县）。
于是袁术自置扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能，双方胜负难分，处于胶着状态，一年多也未能攻下，朝廷加授刘繇为扬州牧、振武将军，拥兵数万。
