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建安五年(公元200年)，孙策遇刺不治身亡，其弟孙权登位，但孙权年少，孙权之母吴夫人担心他不能成事，便召见张昭、董袭等人，询问江东之事是否有保障，由孙权担任江东之主能不能守住江东。董袭回答说:“江东地理形势，有山川险阻可以凭固，而讨逆将军为贤明的州牧，对百姓有过恩德。讨虏将军承袭基业，上下齐心听令效力，张昭秉政掌管大事，我董袭等人做为爪牙，这正是据有地利、人和的时候，绝无什么可忧虑的!“
吴夫人和江东文武都认为他的话语气势雄壮，对其都十分信任，后来鄱阳贼寇彭虎拥众三万余人再次作乱，董袭与凌统、步骘、蒋钦四人分兵讨伐。董袭所到之处贼兵皆败，彭虎等一望见他的旌旗，便四散逃走，十天之内叛乱便被全部平定，董袭也因此功被任为威越校尉，迁为偏将军。
建安十三年(208年)，孙权西讨黄祖，黄祖用两条蒙冲巨舰横截河面扼守沔口，用棕榈大缆拴住大石墩来固定战舰，舰上放置千名兵士，用弓弩交错射击，飞箭如雨，东吴军队不得前进。
孙权令董袭与凌统二人为大军前锋，让他们各率敢死士一百名，每人身披两层铠甲，乘坐大船，突进黄祖的蒙冲巨舰。董袭率军一路横冲直撞，最后终于拼死一搏亲手用刀砍断了那两根大缆，黄祖的巨舰于是随流横移开去，孙权大军才得以继续挺进。
黄祖见此，只得打开城门逃走，江东兵马大获全胜！
次日，东吴兵马大开庆功宴会，孙权举杯对董袭说道:“今日宴会，归于你断缆之功!“
由此可见，孙权对于董袭的看重和信赖！
建安二十二年(217年)，曹操南征濡须口，董袭跟随孙权前去解围，孙权令董袭率五馊楼船前住濡须口诸君，至夜深时，暴风狂袭，五艘楼船都有倾覆之危，众将士要乘走舸逃走，并请董袭一起逃出，但董袭却大怒说道:“我受主公的重任，在此处防备敌人，怎能委身而去，谁再说要逃走便立斩!“
于是无人敢再干涉，当夜船沉，董袭也被淹死，在董袭的葬礼之上，孙权也换上丧服亲自参加葬礼，对他的家属供应也十分丰厚。
