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其实真正的问题是攻方意识上的差别造成了这种情况。因为，山中城这方面，作为秀吉而言是必须要攻下来的，因为这边出动的是他自己的本队主力，如果拿不下或者拖拖拉拉，面子上就很难看了，因此这支本队集中了他从大明走私获得的大量京华产大炮；
而相对的，韮山城方面却不一定需要立刻攻下来。攻下来自然好，即使攻不下也无关大局，甚至在很大程度上来说，慢慢攻下来还更好——你不能比关白大人还能打啊，对不对？
因此这样一来，借着一鼓作气攻下山中城的气势，秀吉军四月一日在箱根山布阵，第三天到达箱根汤本。三天时间的修整过后，秀吉主力向小田原进军，开始采取包围小田原的态势。
那小田原城已经如众人所料的，在大城郭与护城河的重重保护之下，即使秀吉动用了超过二十万的大军，也不是可以轻而易举攻下的。这座巨城有超宽的护城河，石砖制成的高大城墙，而且结构坚固复杂，秀吉手里虽然有不少炮，但缺乏重炮，打小城固然可以一股而下，打这种巨城就不太方便了。
当然，除此之外他还有一个麻烦，就是海贸同盟此前早已悄悄压低了硝石的出口量，导致日本这边空有近乎无限量的硫磺供应，却没有硝石配套，导致火药产量根本上不去，近期甚至接近停工。
平心而论，小田原城那些高度一丈余的城墙对比大明真正的雄城而言算不得什么，但在日本而言的确是bug一般的存在，城和町都被包裹得严严实实。在外郭上有通往城外的九个出口，要想进出城只能通过这九个口。而且，每个口都由北条家的一门众或跟随北条家数代的重臣把守，防守十分严密，丰臣秀吉抵达之后亲自查看，也不得不承认无法在短时间内攻落此城。
秀吉重新审视，认为此战已经不可避免地会变成一场旷日持久的包围战，因而他为攻略小田原城特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。
不过“一夜城”这件事其实并不真实，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，后人多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事实上不是什么“一夜城”，而是八十日城(注：根据《家忠日记》记载)。
在这段时间里，一贯好色的丰臣秀吉甚至把妾侍淀殿从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。
