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建安九年，从击袁绍之子袁谭、袁尚兄弟于黎阳，斩其大将严敬，拜游击将军。不久乐进别击黄巾，破其众，平抚乐安郡。从围邺城，平定后追击袁谭于南皮，再次先登，闯入南皮城东门。袁谭败后，乐进别攻雍奴，再破其军。
建安十一年，曹操上表汉献帝，称赞乐进及于禁、张辽说：“武力强大，计谋周全，品性忠正，操守高洁，每次征战，身先士卒，勇猛顽强，无坚不摧；亲自擂动战鼓，忘了疲倦。他们单独领兵征讨，统率全军，抚慰将士，纪律严明，秋毫无犯；临敌决策，没有失误。论功记职，应该给予显要荣宠。”于是以乐进为折冲荡寇将军。乐进奉命别征高干，从北道入上党，回出其后。高干等人还守壶关，连战多场。高干坚守未下，直至曹操亲自来征，壶关方拔。秋八月曹操征管承时，遣乐进与李典往击。结果管承破走，逃入海岛，海滨尽平，惟荆州未服，被遣屯军于阳翟。建安十三年，乐进从平荆州，留屯襄阳。建安十四年，进击关羽、苏飞，皆击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降。
后乐进又从讨刘备手下临沮长杜普、旌阳长梁大，皆大破之。建安十八年，从征孙权未果，曹操回师后，留乐进与张辽、李典屯于合肥。
建安十九年至建安二十年，增邑五百户，总数达到一千两百户。以乐进数有军功，分五百户，封一子列侯；不久，乐进升迁为右将军。
建安二十年（公元二百一十五年），孙权趁曹操用兵汉中之际，亲率十万兵马攻向合肥。曹操在出征张鲁前，派护军薛悌送函到合肥，写到“贼至乃发（贼军到时就打开）”，在大军压境之际，张辽等便打开曹操之函，写到：“若孙权军来到，张、李两位将军出城迎战，乐将军守城；护军薛悌不要出战。”因双方兵力悬殊，诸将都对此指示感到疑惑。本来张辽、李典二人不睦，曹操为了防止战中二人间隙至于不利之境，于是命令乐进守城接应。三人在逍遥津之战紧密配合，大破吴军，几乎抓住了孙权。战后，张辽问投降的东吴士兵，刚有个紫色胡须、上身长腿短、善于骑射的人是谁，东吴降卒说那就是孙权。张辽与乐进在战场上遇到，谈到这事，说早知道就急追他，搞不好就抓到，曹军听了皆大为叹恨。
建安二十三年，乐进逝世，谥曰威侯。其子乐綝嗣任。乐綝性格果毅，有乃父之风，官至扬州刺史。后诸葛诞造反，掩袭杀乐綝，朝廷下诏悼惜，追赠卫尉，谥曰愍侯。其子乐肇嗣任。正始四年，乐进得从祀于曹操庙庭。
守定陶的副将李典，字曼成，也是东汉末年名将，山阳郡钜野县人。李典深明大义，不与人争功，崇尚学习，尊敬儒雅，尊重博学之士，在军中被称为长者。李典有长者之风，官至破虏将军，惜三十六岁时去世。
李典年少时好学，不爱好征战，于是拜师读《春秋左氏传》，熟读各种书籍。李典的伯父李乾，有英雄气概，在乘氏集合了好几千食客。初平中，带领众人跟随曹操，在寿张打败黄巾军，又跟随曹操攻打袁术，征讨徐州。
兴平元年，乘曹操攻打徐州之际，留守兖州的张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州，曹操派李乾回到乘氏，安抚各县百姓。吕布的别驾薛兰、治中李封招降李乾，劝其反叛，李乾不听从，于是他们把李乾杀害。曹操派李乾的儿子李整带领李乾的部队，和其他将领攻打薛兰、李封。薛兰、李封被打败，李整因为跟随平定兖州的各县有功，升迁为青州刺史。李整死后，李典任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓，升迁他为离狐太守。
