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当时正值科举举办之期，全国各地的学子纷纷入京考试，意气风发的方孝孺也在学子之列。方孝孺作为当朝大学士宋濂的高足，是得状元的热门人选。传言方孝孺舌尖如蛇形，对重学子对谈辩论之时，巧舌如簧，口吐莲花，舌战群儒不落下风，其学识人品早已是名声在外。
于是很多考生都鼓动方孝孺前去梨花院去对诗，说不定不用花一文钱，就可亲近芳容。方孝孺对考生留恋风月场所，大加训斥：读书人乃国家之栋梁，世人之楷模，理应严以律己，为人表率，贪恋美色只会消磨人的意志，腐化人的心灵，万恶以淫字为首。今日抵挡不了美人的诱惑，明日就扛不住银子的收买。”
躲在梨花院的楚梦梵确是一个奇女子，早年被破落的父亲所贩卖，最后商界巨贾沈万三见到这个女子清容娟秀，聪明伶俐，故而买入府中所豢养，因为他们在树林相识，起名楚梦梵，对她也是无微不至的照顾，命京城最有才艺的伶人培养其才艺，可楚梦梵对诗词歌赋却尤为迷恋和擅长，这让沈万三看到了她的价值和潜力。故而沈万三想让楚梦梵出台，楚梦梵感念沈万三的养育之恩，虽不情愿，也勉强答应，可只卖艺不卖身，也得到了沈万三的认可，沈万三也一直命人收买武林高手保护楚梦梵的周全。而这些卫士之中，吴庆余就是其中一位。
楚梦梵也早就听说过方孝孺的盛名，十分想结识他，曾多次询问前来要价的人员之中可有方孝孺，但一直都无所收获。在要加的名单之中，京城的各界名流都有出现，甚至当朝大员也有隐匿化名而来的，可唯独不见这声名在外的青年俊才方孝孺。
有一日楚梦梵终于想通了，想来方孝孺定是人品贵重，定不屑与我这风尘女子相见。思来想去，她既悲伤又欣喜。可正值青春的楚梦梵对感情尤为渴望，越是出高价来见楚梦梵的，她反而是更加的看不上，唯独对着方孝孺异常的期待。
这日楚梦梵给了吴庆余一些银两，让他帮忙去打听一下方孝孺的情况。吴庆余本是福安镖局的总镖头吴震天的大儿子，但他受不了风餐露宿之苦，不愿意接镖局的班，此人心比天高。一心想干一番大事，于是年少之时就拜百家师，甚至跑到各个门派隐匿偷学，或扮小厮，或当门徒，学完之后就转而跑入其他门派，可谓是受尽了欺辱和白眼，可驱动他的就是终有一日要出人头地。虽然很多门派的师傅教授武学的时候，都留了一手，可聪慧异常的吴庆余总能举一反三，甚至青出于蓝。为了保身，他还苦学医术，钻研下毒的功夫，江湖险恶，只为在关键的时刻保命。在二十几岁的时候，他已经学贯武林，还打败了他所拜的所有的师傅。在江湖上打出名气之后，吴庆余遥望天空，发现功夫再好，也不过是一介武夫，于是他转而向京城出发，人才翡翠之地，物华天宝之处，定有我大好前途。一分钱难倒英雄汉，纵使你武功卓绝，拳脚武术翻江倒海，可还挡不住饥寒穷三个字。
他曾投身军武，可为首的军官大多嫉妒吴庆余的才能，生怕他夺了他们的饭碗，都不肯收容他。无奈之下，答应沈万三到青楼去保护楚梦梵，这对吴庆余的自尊是很大的打击。可沈万三出价甚高，让需要钱的他无法拒绝。喜欢结交能人异士的沈万三一眼就看出了此人的志向，不贪恋钱财，也不好色，这让沈万三更加坚定的派吴庆余去保护楚梦梵。吴庆余和方孝孺的第一次会面也就发生在这时。
