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至越王允常执政末年，越国已经将国土扩大到钱塘江以北。鲁定公十三年，允常去世，越王勾践即位。当时越国国内公族林立，大臣各有私心，周边附庸、部落众多；各种势力搅在一起，关系错综复杂。
勾践的母亲是允常的夫人、楚平王的女儿，勾践的若干兄弟的母亲则来自各大部落。由于本地人通常看不起外来户，允常的妾们就联合起来欺负芈夫人。然而芈夫人从小就不是省油的灯，她只用了几个回合就干掉了领头的“同行”，其余的人马上就变得服服帖帖的了。
允常去世后，他的几个儿子不满父亲将君位传给勾践，他们的母亲又跳出来挑事，王子们于是跑回各自母家的部落开始打游击。越国东靠大海、北临钱塘江；境内胡泊众多、水系纵横、群山起伏、道险难行。部落再小，想要征服也不是件容易的事。
勾践依靠的是大夫诸稽郢、灵姑浮和从楚国流亡而来的文种、范蠡等人。诸稽郢是位既勇敢又有智慧的人，他说道：“君王年轻新立，没有战功，也没有施惠于民，所以不可以不向民众展示仁善的一面；况且君王不能团结兄弟，又能团结谁呢？臣以为不如赦免兄弟们的罪过，召他们回来。如果有人想要顽抗到底，君王也不要急。君王可以从各部落征集军队进攻吴国，顽固派必然不会服从命令。但是君王一旦战胜敌人，威望必将暴涨，那些顽固分子必将众叛亲离。到那时君王再逐个击破，反叛者将必败无疑。”
勾践连连称好。正在这时，楚令尹子西率领一支庞大的使团来到会稽。
就在战争爆发前，楚、越关系已经被囊瓦破坏得千疮百孔。囊瓦向越国人展示人性最丑恶、最黑暗的一面；越国人则对楚国的现状感到失望，对自己命运感到担忧。因此楚昭王才特意派令尹子西前来修复两国关系。子西用他那超人的魅力、文雅的形象、高尚的品质和渊博的知识征服了越国人，再次把越国拉进楚国的怀抱。
子西的到访给勾践增加了不少光彩，也使勾践加强了战胜吴国、消除叛乱的信心。正当越国人开始征兵时，吴国人却不请自来了。
原来阖闾见越国发生动乱，他认为新王肯定会首先解决国内叛乱而无暇北顾，于是集合起军队进攻越国的江北重镇檇李（今浙江嘉兴西南），发誓要将越国人赶进滚滚东流的钱塘江。
